Zrúcanina hradu sa vypína na temene vysokého vrchu nad obcou Jasenov neďaleko Humenného. Hrad vznikol pravdepodobne po vpáde Tatárov v 13. storočí a jeho úlohou bolo strážiť prístupovú cestu vedúcu z južného Slovenska smerom na Humenné a ďalej na sever. V listinách sa prvýkrát priamo spomína v roku 1328, resp. 1330 ako castrum Jezenew,  počiatky hradu je však možné pravdepodobne datovať už do obdobia na prelome 13. a 14. stor.. Na základe mladších prameňov sa dá predpokladať, že existoval už v r. 1316 a bol majetkom Petra Peteňa. Ten sa zapojil do povstania proti kráľovi Róbertovi a preto mu po jeho potlačení Jasenov odňali a získal ho Ján Druget.  Jeho potomkovia Jasenov vlastnili až do jeho zániku a opustenia v polovici 17. stor.   Pôvodný stredoveký hrad mal pomerne jednoduchú skladbu: Tvorila ho zrejme len obvodová hradba vymedzujúca približne trojuholníkový obrys pevnosti a ktorá dnes už len miestami vystupuje nad terén  a hranolová veža. Veža stála v juhovýchodnom nároží horného hradu a v súčasnosti sa z nej zachovalo jedno nárožie armované tesanými kvádrami a mohutné bloky rozváľaného muriva.  Pôvodný stredoveký hrad zrejme pomerne dlho existoval v bez zásadných zmien.  Prvá významnejšia prestavba pochádza z prelomu 15. a 16.storočia. V tomto období sa pôvodná neveľká pevnosť rozšírila o nové predhradie a zdokonalila sa aj obrana vstupnej brány.  Pred pôvodným vstupom pod hranolovou vežou horného hradu vzniklo predbránie vybavené dodnes zachovanou kľúčovou strieľňou. Na neho v smere pôvodného prístupu nadviazalo  predhradie lemujúce prístupné južné čelo hradu.  Opevnenie má v nárožiach mohutnú baštu kvapkovitého pôdorysu, cez ktorú prechádzala prístupová cesta do horného hradua podkovovitú baštu chrániacu vonkajšiu vstupnú bránu.  Pred polovicou 16. storočia bol majiteľom hrad Gabriel Druget, ktorý mal na Jasenove peňazokazeckú dielňu. Jej činnosť ukončil až na nátlak kráľovskej komory v r. 1551. Nepokojné obdobie okolo polovice 16. storočia si vyžiadalo  ďalšie  zdokonalenie opevnenia, ktoré sa rozšírilo aj na západnú a východnú stranu. Novopostavené hradby vytvorili po stranách horného hradu samostatné predhradia a ich súčasťou sú drobné, dovnútra otvorené bašty a hospodárska budova. Ochranu citlivého priestoru vstupnej brány zlepšila ďalšia mohutná bašta priložená k hradbám horného hradu, ktorá prevyšovala hradby opevnenia a ovládala celý priestor predpolia na severozápadnej strane. V jej interiéri okrem obranných strieľní nachádzame kaplnky miestnosti osvetlenej bohato profilovanými okrúhlymi oknami.  Vývoj hradu uzatvára dostavba vonkajšieho opevnenia s ostrouhlými delostreleckými bastiónmi talianskeho typu. Súčasne s prácami na opevnení v priestoroch  predhradia a  horného hradu dostavali hospodárske budovy. Táto posledná prestavba prebehla tesne pred zánikom hradu v r. 1644 a azda ani nebola úplne dokončená, čo naznačuje chýbajúce prepojenie vonkajšieho opevnenia na západnej strane.  V spomenutom roku 1644 hrad obsadili a ťažko poškodili vojská Juraja Rákócziho a neskôr ho už neopravovali. Narušenie sa zrejme týkalo predovšetkým vonkajšieho opevnenia, ktoré čiastočné zbúranie zbavilo hrad možnosti účinnej obrny. Jasenov neskôr  v 18. storočí patril Čákyovcom a v 19. storočí Andrášiovcom, ktorí prejavili snahu o záchranu pustnúcej zrúcaniny.  Koncom 19. a začiatkom 20. storočia realizovali na zrúcanine konzervačné práce zamerané na záchranu niektoých objektov. Úpravy sa dotkli portálu vstupnej brány do hradu, ktorý bol citlivo opravný a doplnený,  severozápadnej bašty pri bráne a predbránia vstupu do horného hradu. Tieto stavby boli čiastočne konzervované a zastrešené vysokými ihlanovými strechami, ktoré existovali približne do polovice 20. stor.  Pokračovanie  prác však zmarila prvá svetová vojna.